ГЛАВА 1. ТЕХНИЧЕСКИЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ И ПРИМЕНЕНИЕ ЭТИЛЕНДИАМИНА 1.1. Свойства и применение Этилендиамин (1,2-диаминоэтан) H2NCH2CH2NH2 -- органическое соединение класса аминов. Жидкость без цвета с запахом аммиака. tkип 116,5°C, tпл 8,5°C, плотность 0,899 г/смі (20°C); Этилендиамин растворим в воде, спирте, хуже -- в эфире, нерастворим в бензоле. Является сильным основанием. Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов. Основным способом синтеза этилендиамина в промышленности является взаимодействие аммиака с дихлорэтаном. Этилендиамин в больших количествах используется для производства многих промышленных химикатов. Он образует производные с карбоновыми кислотами (включая жирные кислоты ), нитрилами , спиртами (при повышенных температурах), алкилирующими агентами, сероуглеродом , альдегидами и кетонами . Благодаря своей бифункциональной природе, содержащей два амина, он легко образует гетероциклы, такие как имидазолидины . Наиболее известным производным этилендиамина является хелатирующий агент ЭДТА , который получают из этилендиамина посредством синтеза Стрекера с участием цианида и формальдегида . Гидроксиэтилэтилендиамин - еще один коммерчески значимый хелатирующий агент. Многочисленные биоактивные соединения и лекарства содержат связь N-CH 2 -CH 2 -N, включая некоторые антигистаминные препараты . Соли этиленбисдитиокарбамата являются коммерчески значимыми фунгицидами под торговыми марками Maneb , Mancozeb , Zineb и Metiram. Некоторые фунгициды, содержащие имидазолин, являются производными этилендиамина. Этилендиамин является ингредиентом обычного бронхолитического препарата аминофиллина , где он служит для растворения активного ингредиента теофиллина . Этилендиамин также использовался в дерматологических препаратах, но был удален из некоторых из-за того, что он вызывает контактный дерматит. При использовании в качестве фармацевтического наполнителя после перорального приема его биодоступность составляет около 0,34 из-за значительного эффекта первого прохождения . Менее 20% устраняется путем почечной экскреции. Антигистаминные препараты на основе этилендиамина являются старейшими из пяти классов антигистаминных препаратов первого поколения , начиная с пипероксана или бенодаина, открытого в 1933 году в Институте Пастера во Франции, а также включающих мепирамин , трипеленнамин и антазолин . Другие классы являются производными этаноламина, алкиламином , пиперазин и другие ( в основном трициклические и тетрациклические соединения , связанные с фенотиазины , трициклические антидепрессанты , а также ципрогептадин - фениндамин семьи). Этилендиамин, поскольку он содержит две аминогруппы, является широко используемым предшественником различных полимеров. Конденсаты, полученные из формальдегида, являются пластификаторами. Он широко используется при производстве полиуретановых волокон. Дендримеры класса PAMAM являются производными этилендиамина. Отбеливания активатор тетраацетилэтилендиамин генерируется из этилендиамина. Производное N , N- этиленбис (стеарамид) (EBS) является коммерчески значимым антиадгезионным агентом и поверхностно-активным веществом в бензине и моторном масле. Другие приложения: · в качестве растворителя он смешивается с полярными растворителями и используется для солюбилизации белков, таких как альбумины и казеин . Он также используется в некоторых гальванических ваннах. · как ингибитор коррозии в красках и охлаждающих жидкостях. · дигидроиодид этилендиамина (EDDI) добавляют в корма для животных в качестве источника йодида. · химикаты для проявки цветной фотографии, связующие, клеи, смягчители тканей, отвердители для эпоксидных смол и красители. · как соединение, превращающее нитрометан во взрывчатое вещество. Эта смесь использовалась в Арсенале Пикатинни во время Второй мировой войны, что дало смеси нитрометана и этилендиамина прозвище PLX , или жидкое взрывчатое вещество Пикатинни.
1.2. Стандарты и технические характеристики Таблица 1.1 Основные свойства и технические характеристики этилендиамина | Общие | | Систематическое наименование | 1,2-диаминоэтан | | Традиционные названия | Этилендиамин, диаминоэтан | | Хим. формула | C2H8N2 | | Рац. формула | C2H8N2 | | Физические свойства | | Состояние | бесцветная жидкость | | Молярная масса | 60.1 г/моль | | Плотность | 0,899(при 20°С) | | Энергия ионизации | 8,6 ± 0,1 эВ[1] | | Термические свойства | | Температура | | • плавления | 11 °C | | • кипения | 117-119 °C | | • вспышки | 38 °C | | • самовоспламенения | 380 °C | | Пределы взрываемости | 2.7–16 % | | Мол. теплоёмк. | 172.59 Дж/(моль·К) | | Энтальпия | | • образования | −63.55–−62.47 кДж/моль | | Давление пара | 1.3 кПа (при 20 °C) | | Химические свойства | | Константа диссоциации кислоты p K а | 9,98 ± 0,01[2] | | Оптические свойства | | Показатель преломления | 1.4565 | | Классификация | | Рег. номер CAS | 107-15-3 | | PubChem | 3301 | | Рег. номер EINECS | 203-468-6 | | RTECS | KH8575000 | | ChEBI | CHEBI:30347 | | Номер ООН | 1604 | | ChemSpider | 13835550 | | Безопасность | | Предельная концентрация | 2 мг/м³ | | ЛД50 | 1200 мг/кг | | Токсичность | умеренно-токсичен, является ирритантом | | Фразы риска (R) | R10, R21/22, R34, R42/43 | | Фразы безопасности (S) | (S1/2), S26, S36/37/39, S45 | Источник: по данным открытых источников информации
|
