Глава 1. Свойства и области применения 1.1. Свойства и технические характеристики Малеиновый ангидрид (ангидрид циc-этилен-1,2-дикарбоновой кислоты; 2,5-фурандион), молярная масса 98,06. Представляет собой бесцветные кристаллы с ромбической решеткой. Растворяется в воде с образованием малеиновой кислоты (44,1% при 25 °С); растворимость (г в 100 г растворителя при 25 °С): в ацетоне - 227, бензоле - 50, толуоле - 23,4, ортолоксилоле - 19,4, керосине (температура выкипания 190-210°С) - 0,25, хлороформе - 52,5, ССl4 - 0,6, этилацетате - 112, диоксане - 182. Малеиновый ангидрид очень реакционноспособен. При взаимодействии с одноатомными спиртами образует моно- и диэфиры, с гликолями - ненасыщенные полиэфиры. Вступает в реакцию Дильса -Альдера с сопряженными диенами, образуя циклические аддукты. При присоединении по двойной связи Н2О или Н2 превращается в ангидриды соответственно яблочной или янтарной кислоты, при присоединении Н2О2 - в винную кислоту, NH3 или алифатических аминов - в аспарагиновую кислоту или ее N-алкилзамещенные. С алкилбензолами реагирует с образованием ангидридов арилалкилянтарных кислот. Аналогично малеиновый ангидрид взаимодействует с несопряженными ненасыщенными соединениями, содержащими метильные или метиленовые группы при кратной связи. Сополимеризация малеинового ангидрида с виниловыми соединениями и олефинами приводит к насыщенным линейным полимерам. Малеиновый ангидрид легко гидролизуется до малеиновой кислоты, которая в присутствии тиомочевины или др. катализаторов легко изомеризуется в фумаровую кислоту. Промышленные способы получения малеинового ангидрида 1) парофазное каталитическое окисление бензола воздухом над стационарным оксидным ванадиймолибденовым катализатором; 2) парофазное окисление н-бутана над стационарным или псевдоожиженным оксидным ванадийфосфорным катализатором. Этот метод экономически предпочтительней бензольного. В обоих способах малеиновый ангидрид из реакционных газов выделяют в жидком и твердом состоянии и в виде малеиновой кислоты, которую подвергают дегидратации, осуществляемой термически в аппаратах пленочного типа или посредством азеотропной перегонки с о-ксилолом. На некоторых промышленных установках применяется (с 1986) непрерывный способ улавливания малеинового ангидрида из реакционных газов органическими растворителями. Сырой продукт очищают термохимической обработкой и ректификацией. Расход бензола или н-бутана 1150-1200 кг на 1000 кг малеинового ангидрида. В этом случае товарный продукт содержит 99,7-99,9% основного вещества. Небольшие количества малеинового ангидрида получают каталитическим парофазным окислением углеводородов фракции С4, а также выделяют из побочных продуктов производства фталевого ангидрида из ортолоксилола. Таблица 1.1. Физико-химические показатели малеинового ангидрида ГОСТ 11153-75. Наименование показателя | Норма | Массовая доля суммы основного вещества и свободных кислот, %, не более | 99,7 | Температура кристаллизации, °C, не менее | 52,3 | Массовая доля золы, %, не более | 0,001 | Массовая доля железа, %, не более | 0,0002 | Показатель цветности в расплавленом состоянии (по шкале Pt-Со), ед., не более | 10 | Источник: по данным открытых источников информации 1.2. Области применения Малеиновый ангидрид - это многофункциональный базовый химикат, который применяется практически во всех отраслях промышленной химии. Значительная часть производимого ангидрида малеинового используется в качестве сырья для получения полиэфирных смол. Также малеиновый ангидрид используется в производстве алкидных смол, где его применение позволяет получать алкидные покрытия с более высокими механическими показателями и увеличенным сроком службы. Малеиновый ангидрид является сырьем для производства тетрагидрофурана, тетрагидрофталевого ангидрида, пленок и синтетических волокон, фармацевтических препаратов, моющих средств, пластификаторов, малеиновой, янтарной, фумаровой и яблочной кислот, ряда химических препаратов для сельского хозяйства, таких как регуляторы роста растений (гидразит малеиновой кислоты), дефолиантов, инсектицидов и фунгицидов, присадок и стабилизаторов для топлив и масел. Он также применяется в производстве виниловых сополимеров, которые находят применение в таких областях, как производство технических термопластов, эмульсификаторов, защитных коллоидов, диспергаторов, стабилизаторов, клеев, моющих и косметических средств, шлихтующих агентов. Малеиновый ангидрид используется как сырьевой компонент в производстве отвердителей эпоксидных смол, ингибиторов накипи, пищевых добавок (подкислителей, в частности, винной кислоты), пластификаторов, адгезивов, активных ингредиентов лекарственных средств. Также он применяется для очистки ароматических веществ от сернистых и азотистых соединений. |